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« Trouver chaussure à son pied  » Trouver ce dont on a besoin.
Rencontrer la personne qui convient.

Cette locution apparaît au début du XVIIe siècle mais avec un sens bien différent puisqu'elle voulait dire "trouver quelqu'un qui résiste", le « à » signifiant « contre », à l'époque et l'image étant celle d'un pied chaussé appuyant contre le sien.

Son sens actuel est une métaphore basée sur quelque chose de parfaitement compréhensible : une chaussure de taille inadaptée peut très vite devenir extrêmement désagréable et douloureuse ; pour se chausser, mieux vaut donc trouver des souliers à la fois à la bonne taille et ayant une forme adaptée aux pieds qu'ils vont chausser. De là la généralisation au fait de trouver quelque chose dont on a besoin (et donc qui convient).

Mais on ne peut pas faire l'impasse sur le singulier (on ne dit pas "trouver chaussures [adaptées] à ses pieds") qui n'est pas si singulier que ça quand on comprend les sous-entendus sexuels que véhicule cette expression, 'le' pied et 'la' chaussure étant bien deux choses situés sous la ceinture et destinés à rentrer l'un dans l'autre^[1].
Il en reste d'ailleurs le sens de la rencontre de la personne qui convient.

[1] On pourrait presque en faire une charade, puisque lorsque le premier est dans la deuxième, les deux prennent leur premier...

Extrait de : « expressio »