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« Damer le pion » Surpasser / L'emporter sur (quelqu'un)

notre expression vient des dames et des échecs.

En effet, dans ces deux jeux, lorsque vous avez réussi, en traversant les diverses embûches tendues par votre fourbe adversaire, à mener un pion dans le camp adverse sur la dernière rangée du damier ou de l'échiquier, ce pion, au jeu de dames, est transformé en une dame ou, aux échecs, en une pièce de votre choix, roi excepté, mais c'est en général la reine (ou dame) qui est choisie.
Dans les deux cas, cette nouvelle pièce, beaucoup plus forte que votre pion initial, vous donne un avantage conséquent sur l'adversaire et peut favoriser votre victoire.

Notre expression, qui date de la fin du XVIIe siècle, est donc une métaphore issue de ces jeux et appliquée à la vie courante, lorsque vous avez la possibilité de prendre l'avantage sur quelqu'un.

Elle est assez souvent employée lorsque celui qui prend l'avantage est inattendu, n'a pas les faveurs des pronostics.

Extrait de « expressio »